Programa OSCP  /  Teoría
01 Cimientos · Recon

Enumeración profunda

En eJPT enumerar ya era el rey. En OSCP es la diferencia entre aprobar y mirar la pantalla sin saber qué hacer. Más servicios, más versiones, más sitios donde mirar... y rabbit holes que hay que evitar.

🔍El bucle de enumeración

Enumerar no es un paso: es un bucle que repites cada vez que ganas acceso o descubres algo nuevo.

1
Escaneo completo
nmap -p- --min-rate 5000 IP → todos los puertos.
2
Escaneo profundo
nmap -sC -sV -p ABIERTOS IP → versiones + scripts.
3
Enumera CADA servicio
web, SMB, FTP, SNMP, SSH... cada uno tiene su método.
4
Investiga versión+servicio
en HackTricks/searchsploit: ¿exploit conocido? ¿misconfig típica?
5
Repite al entrar
nueva máquina o nuevo usuario = vuelves a enumerar desde cero.

👁️Dónde mira la gente que aprueba (y la que no)

Los puntos se pierden por no mirar lo evidente:

Webcódigo fuente, /robots.txt, fuzzing de rutas Y de vhosts, parámetros
SMBsesiones nulas, recursos compartidos, versiones (enum4linux-ng)
Config olvidadabackups, .git, credenciales en ficheros, comentarios
Usuariosenumeración de users para spraying posterior
Versiones exactasla versión decide el exploit; apúntala siempre

🔌UDP: el vector que suspende a mucha gente

El error nº1 del OSCP: escanear solo TCP. Muchos puntos (y a veces la única vía) viven en UDP, y un escaneo normal no los ve. Escanea SIEMPRE los UDP importantes, y pronto:

1
sudo nmap -sU --top-ports 50 -T4 IP
Escaneo UDP de los más comunes (es lento: usa top-ports, no -p-).
2
Enfócate en los que caen
SNMP 161, IKE/VPN 500, TFTP 69, DNS 53, NTP 123, SNMP-trap 162.
SNMP (161)snmpwalk -v2c -c public IP → procesos, software, rutas y hasta CREDENCIALES en argumentos. Prueba communities: public, private, manager.
IKE / VPN (500)ike-scan IP → detecta IPsec. En aggressive mode puedes capturar el PSK (ike-scan -A) y crackearlo offline (psk-crack).
TFTP (69)sin autenticación: descarga/sube ficheros (configs, backups) con tftp.
DNS (53)transferencia de zona: dig axfr dominio @IP → te da subdominios y vhosts de golpe.
NTP (123)ntpq / monlist: puede filtrar info interna de la red.

Si en el examen "no encuentras nada", muchas veces es porque te saltaste UDP. Un nmap -sU a tiempo cambia el examen. Esto practícalo en la máquina L07 (SNMP).

🕳️Evitar rabbit holes

No todo lo que brilla es la vía. Señales de madriguera: un servicio raro sin exploit claro, un fuzzing infinito sin resultados, un exploit que "casi" funciona. Apúntalo, ponle un límite de tiempo y, si no avanza, cambia de vector.

Pregúntate: "¿esto me acerca a una shell o a credenciales?". Si no, probablemente es ruido.

"Escaneé y no hay nada que hacer"
¿-p- completo? ¿enumeraste CADA puerto a fondo? ¿probaste vhosts y fuzzing con buenos diccionarios? El 95% de los 'no hay nada' es enumeración incompleta.
"Llevo 1h con un servicio"
Rabbit hole probable. Apúntalo y cambia. Vuelves después.
🔎 No memorices comandos. Ten el Arsenal abierto en otra pestaña y busca ahí el comando exacto cuando lo necesites. Entiende el POR QUÉ aquí; el COMANDO lo copias del Arsenal.
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